Red Krayolu - ili Red Crayolu, kako su poznati u Europi, izvan dometa odvjetnika koji štite zaštitni znak proizvođača krajona - moglo bi se uvrstiti kao nedostajuću kariku između ranih dadaističkih ekscesa i strogoće postrocka. Iako djeluju još od sredine 60-ih godina prošloga stoljeća, dvije su njihove odlike uvijek bile prisutne - nadahnuto predvodništvo Maya Thompsona i opskurnost. Unatoč tome, ostavili su traga na neke od ključnih izvođača koji su prilagodili njihove ideje i ponudili ih široj publici, što se može prepoznati u cvrkutavoj ekscentričnosti grupe Pere Ubu, psihodeliji skupine Spacemen 3, teksaškoj otkačenosti Butthole Surfersa, marksističkom popu Stereolaba, kao i u glazbenom izričaju postrock prvaka Tortoise.

Mayo Thompson osnovao je Red Krayolu kao kvintet 1966. u Houstonu, no grupa se uskoro svela na trio koji je uključivao njega kao pjevača i gitarista, basista Stevea Cunninghama i bubnjara Fredericka Barthelmea. Nastupajući tijekom 1966. i prvih mjeseci 1967., uspjeli su okupiti privrženu jezgru prijatelja, poklonika i pridruženih umjetnika, prozvanu The Familiar Ugly, koja je sudjelovala na pozornici s Redom Krayolom u tzv. free-form freakoutsima. Te spontane masovne kakofonije pojavljuju se čak šest puta na nastupnom albumu "The Parable of Arable Land", na kojem je gostovao i Roky Erickson iz 13th Floor Elevatorsa, njihov kolega s etikete International Artists, svirajući orgulje i harmoniku na nešto čvršće strukturiranoj garažnoj psihodeliji pjesama "Hurricane Fighter Plane" i "Transparent Radiation".

Prvijenac je predstavio Red Krayolu kao konvencionalno strukturiran, ali zasigurno neuobičajen rock-bend, no oni su željeli mnogo više. Kao studenti umjetnosti bez previše glazbenog iskustva, od početka su težili uključivanju u kontekst avangardne umjetnosti umjesto rock-scene. Nakon suradnje s gitaristom Johnom Faheyjem u Kaliforniji, grupa se krajem 1967. vratila u Houston i snimila "Coconut Hotel", radikalno različit drugi album kao odrješitu dekonstrukciju tradicionalnih pop-elemenata. Kompozicije "Piano" i "Guitar" bili su bezoblični primjeri zvukova koje mogu proizvesti ti instrumenti, a na albumu se nalazi i 36 različitih "One-Second Pieces" koji propituju mogućnosti permutacija koje bend može izvesti u jednom trenutku. Bilo je to bliže eksperimentima Johna Cagea nego rock-albumu, tako da njihova izdavačka kuća nije znala što bi s time. Nakon što je Barthelme napusio grupu, a Thompson se vratio u Kaliforniju, album je spremljen u ladicu i nije bio objavljen do 1995.

Ljudi iz International Artistsa nagovorili su Thompsona da se vrati i snimi još jednu ploču. Thompson, Cunningham i novi bubnjar Tommy Smith kreirali su "God Bless the Red Krayola and All Who Sail With It", ostvarenje koje je bilo manje ekstremno od "Coconut Hotel", no još uvijek dovoljno bizarno da osigura komercijalni neuspjeh. Iako je riječ o ponajboljem spoju eksperimentatorskog pristupa grupe i klasičnog formata pjesama, u trenutku kad je album objavljen, u svibnju 1968., Red Krayola više nije postojao.

Thompson se početkom 70-ih preselio u New York, gdje je upoznao radikalni umjetnički kolektiv Art & Language, sa sjedištem u New Yorku, i Londonu te je ubrzo počeo skladati prema predlošku njihove poezije prožete filozofijom opskurnosti i marksističkom teorijom. S autorstvom pripisanim Red Krayoli i Art & Languageu, album "Corrected Slogans" iz 1976., uključivao je grupu od dvanaest književnika i glazbenika koji su izvodili pjesme poput "The Mistakes of Trotsky... Thesmophoriazusae" i "Don‘t Talk to Sociologists...". Ta ploča, kao i "Kangaroo?" (1981.) i "Black Snakes" (1983.), u istoj suradnji, i na razini filozofije i glazbe imale su vrlo malo dodirnih točaka s dotadašnjom rock-tradicijom (desetljećima kasnije približit će im se tekstovi Stereolaba). U raznim postavama Red Krayola i nadalje nastavlja mimo ustaljenih pravila - treba izdvojiti album "Introduction" (2006.) te dvije uspješne kolaboracije s kolektivom Art & Language, "Sighs Trapped by Liars" (2007.) i "Five American Portraits" (2010.), zatvarajući krug od ranog Thompsonova avangardnog rocka do vodećih suvremenih eksperimentatora.