Treći izlazak NK Osijek na europsku scenu bio je prepun drama, ali i obilježen osvajanjem jedinog trofeja u klupskoj povijesti. U prvenstvu 1998./99. bijelo-plavi završili su na četvrtom mjestu, a plasman u Kup UEFA-e osigurali su osvajanjem Kupa Hrvatske pobjedom nad Cibalijom (2:1) u Zagrebu zlatnim pogotkom Davora Lasića.

To finale i danas izaziva polemike, jer su čak trojica igrača Cibalije bila isključena, a Osijek je pogodak za izjednačenje zabio duboko u sudačkoj nadoknadi. Osječani su bili i akteri dramatične završnice prvenstva. U posljednjem kolu gostovali su na riječkoj Kantridi. Rijeka je bila korak do osvajanja titule, za što joj je trebala pobjeda nad Osijekom, ali to se nije dogodilo. Završilo je bez pobjednika, s tim da Rijeci nije priznat pogodak Hasančića u samoj završnici susreta zbog zaleđa. Dugo su trajale diskusije je li zaleđa bilo ili nije. Suđeno je i prvak je postala Croatia.

Ni tu sezonu Osijek nije izdržao s jednim trenerom. Milana Đuričića, nakon poraza u 1. kolu Lige za prvaka na Poljudu (4:1), zamijenio je splitski stručnjak Stanko Poklepović. Osijek je pod "Špacom" do kraja tog proljeća igrao lijep i lepršav nogomet. Recimo, u Gradskom vrtu stradala je Rijeka koja se borila za naslov prvaka (5:2), a nakon osvajanja Kupa s nestrpljenjem se očekivala nova sezona. Bijelo-plavi su u nju ušli s dvije pobjede u prva dva kola, istina minimalne, ali optimizam je rastao. I onda se dogodio - šok. Poklepović je odlučio odstupiti s mjesta trenera, jer ga je "cimao" Hajduk. Na koncu nije preuzeo kormilo splitskog kluba, a Osijek se našao u neobranom grožđu. Priliku je dobio Pavo Strugačevac, ali on je trajao samo jednu utakmicu, jer ga je nakon poraza u Vukovaru (3:1) na klupi naslijedio Stanko Mršić koji je poveo osječku momčad u treći europski iskorak. Ovaj put Osijek je kao pobjednik Kupa izbjegao pretkola Kupa UEFA-e, a ždrijeb je opet bio težak jer su kuglice za suparnika odredile engleski West Ham.

Londonski klub imao je tada zanimljivu momčad u kojoj su bili asovi poput našeg Igora Štimca i Talijana Paula Di Canija, ali još više intrigirali su tada mladi engleski lavovi Frank Lampard, Rio Ferdinand i Joe Cole, koji će koju godinu kasnije postati dio “zlatne generacije” engleskog nogometa i dugo biti jedni od nositelja njezine igre. O samim dvobojima nema se što previše reći, jer su protekli u potpunoj dominaciji Engleza. Prvi susret igrao se na sada već bivšem stadionu “čekićara” Upton parku. Osijek se dobro držao do pred kraj prvoga dijela kada je Wanchope doveo domaćine u vodstvo. No, potpuna kapitulacija uslijedila je u prvih 15 minuta nastavka kada je West Ham zabio još dva pogotka i praktično riješio pitanje prolaska u 2. kolo. Uzvrat u Gradskom vrtu bio je tek za prestiž, a West Ham je samo potvrdio svoju nadmoć pobijedivši s 3:1. Jedini pogodak za Osijek u ta dva susreta zabio je Stanko Bubalo. No, ti su susreti imali i “produžetke”. Naime, utvrđeno je kako je hrvatski reprezentativac Igor Štimac igrao s crvenim kartonom koji je zaradio još dok je igrao u Hajduku, u kvalifikacijama Lige prvaka protiv Panathinaikosa. U normalnim okolnostima prvi susret u Londonu trebao je biti registriran u korist Osijeka (3:0), ali tada je prljavu igru odigrao Hrvatski nogometni savez. S obzirom na to da se radilo o našem reprezentativcu, krenuli su pritisci da se Osijek ne žali, a HNS, naravno, nije želio pružiti nikakvu logističku potporu u tom slučaju. Tako što moguće je bilo valjda samo u Hrvatskoj. Na koncu su u Gradskom vrtu popustili pritiscima, nisu se žalili, a UEFA je licemjerno odgovornost zbog Štimčevog igranja preuzela na sebe (kao, nije obavijestila engleski klub o Štimčevoj postojećoj suspenziji), pa West Ham nije snosio nikakve posljedice zbog toga i plasirao se u 2. kolo Kupa UEFA-e, inače, teškog kršenja pravila nogometne igre. U tom slučaju na djelu se jasno vidjela moć Engleza koji su radili jak pritisak na UEFA-u. No, ipak najružniji je bio stav HNS-a kojemu je na čelu tada bio pokojni Vlatko Marković, jer je u tom slučaju posve okrenuo leđa Osječanima.