Nakon europskog debija u u ljeto 1995. godine očekivalo se kako će NK Osijek postati stalni sudionik kontinentalnih natjecanja. Međutim, trebalo je proći pune tri godine kako bi bijelo-plavi krenuli u novu avanturu u Kupu UEFA.

Nakon stradanja protiv Slovana uslijedile su dvije turbulentne sezone u kojima se na klupi bijelo-plavih izredalo čak šest trenera - Ivica Matković, Ante Čačić, Ivan Katalinić, Goran Popović, Luka Bonačić i na kraju Milan Đuričić, koji je konačno uspio nogometaše Osijeka uvesti u Europu u sezoni 1997./98. Sezonu ranije bijelo-plavi su završili na razočaravajućem osmom mjestu, a Đuričić je na klupi u travnju 1997. godine zamijenio Luku Bonačića.

Osijek je u tim godinama dosta lutao u pitanju igračkog kadra. Uglavno se oslanjalo na igrače koji su dolazili sa strane, a malo ih je do kraja opravdalo očekivanja. Ipak, u prvoj sezoni 1997./98. koju je odradio cjelokupnu Milan Đuričić doveo je bijelo-plave do trećeg mjesta i plasmana u Kup UEFA. U ljeto 1998. godine klupska se politika promijenila kada su igrači u pitanju. U prvu momčad promovirani su tada talentirani mladići Jurica Vranješ i Josip Balatinac, iz Đakova je došao Mario Prišć, a stigao je i "Ronaldo iz Turčinovića" Stanko Bubalo. Uz već postojeći oslonac u iskusnim snagama poput Stjepana Vranješa, Vuice, Beširevića, Ergovića složena je dobra momčad, što se odmah i pokazalo u prvom europskom nastupu u Gradskom vrtu. Osijek je igrao u 2. pretkolu Kupa UEFA, a ždrijeb mu je dodijelio slavno europsko ime Anderlecht. Istina, upravo u tim godinama blještavilo belgijskog velikana počelo je blijedjeti jer ih je zatekao "Bosmanov zakon", prema kojem su igrači na isteku ugovora mogli otići bez odštete, pa su besplatno ostali bez nekih najvećih zvijezda, ali je u svojim redovima Anderlecht imao dokazanih veličina poput Enza Scifa koji je, istina, bio na zalasku karijere i nije participirao u susretima protiv Osijeka ili Barta Goora, pa Šveđanina Pera Zetterberga i Nizozemca Gastona Taumenta. Uglavnom, bio je to veliki izazov za Osječane koji su u dva susreta, premda su na kraju prilično nesretno eliminirani, pokazali kako su mu sposobni odgovoriti.

Prvi susret igrao se u krcatom Gradskom vrtu pred oko 15.000 gledatelja. Osijek je u tom susretu doslovce razbio Belgijce. Završilo je 3:1, ali moglo je biti i mnogo više. Goste je sredinom prvog dijela načeo Petar Krpan lijepim pogotkom smjestivši loptu s ruba kaznenog prostora u sami gornji desni kut. Bio je to ujedno i prvi europski pogodak bijelo-plavih, pa će Krpan zauvijek ostati upisan u klupskoj povijesti. Dominacija Osijeka nastavila se i u nastavku, a na 2:0 povisio je Prišć. Gosti su bili na konopcima i očekivala se samo konačna egzekucija, ali Osijek je malo prikočio i to skupo platio. U 75. minuti u igru je ušao Clayes, a samo četiri minute kasnije je udarcem iz velike daljine iznenadio vratara Filipa Šušnjaru i smanjio na 2:1. No već u sljedećem napadu Jurica Vranješ je vratio Osječanima dva pogotka prednosti koje su odnijeli na uzvrat u Bruxselles. E taj je susret bio priča za sebe. Prvo zbog nekih nerazumljivih poteza koje je povukao trener Milan Đuričić. Na tribinama Van der Stock stadiona ostali su neki jaki napadački aduti poput Stanka Bubala, Borimira Perkovića i Jakova Suraća, a još je zanimljivije što Đuričić u 90 minuta nije učinio ni jednu zamjenu. Ni suci nisu bili na visini zadatka. Krpanu su u prvom dijelu "dignuta" tri-četiri vrlo problematična zaleđa, a bilo je i nekih propuštenih prilika. Da sve bude još gore, pobrinuo se stasiti norveški centarfor Martin Aarst, koji je već u petoj minuti zabio za vodstvo Anderlechta. No Osijek je dugo odolijevao i imao prolaz u džepu. Mogao se taj susret okrenuti i na njegovu stranu. Možda je trebala reakcija s klupe, ali lako je kasnije mudrovati. Uglavnom, pet minuta prije kraja Alin Stoica zabio je pogodak koji je Belgijce odveo u sljedeće kolo, a Osječane ostavio ojađenima. Ni danas se ne možemo oteti dojmu kako su bijelo-plavi u ta dva susreta propustili veliku priliku za eliminaciju slavnog Anderlechta.