Nogometaši Osijeka izborili su svoje deveto polufinale hrvatskog Kupa. Od dosadašnjih osam dvaput su otišli u finale, a jednom, 1999. godine su se upisali u popis pobjednika tog natjecanja kada je na Maksimiru nakon dramatične pobjede nad Cibalijom (2:1) tadašnji kapetan Stjepan Vranješ podignuo Rabuzinovo sunce. Te su godine bijelo-plavi u polufinalu u dva susreta tijesno izbacili Slaven Belupo, za što im je bio dovoljan jedan jedini pogodak. Zanimljivo, Cibalia je bila svjedok i drugog Osijekova ulaska u finale u proljeće 2012. godine. Tada su Osječani slavonskog rivala eliminirali baš u polufinalu. Bila je to jedna od rijetkih prilika kada je Cibalia bila favorit u tim susretima. No, u Gradskom vrtu su Vinkovčani naletjeli na minu i izgubili neočekivano visoko s 3:0. Uzvrat je, međutim, ipak bio neizvjestan jer je Cibalia u 50. minuti imala 2:0, a osam minuta kasnije Tomislav Šorša je zabio svoj najvažniji pogodak za Osijek i odveo ga u finale u kojem su u dva susreta protiv Dinama ostali kratki, iako su bili prokleto blizu novom iznenađenju. Naime, u prvom susretu na osječkom stadionu bilo je 0:0, a u uzvratu je Josip Lukačević propustio realizirati kazneni udarac u 85. minuti kod rezultata 2:1 za Dinamo. I to su bila ta dva uspješna Osijekova polufinala. Preostalih šest završila su eliminacijom. Triput je koban za osječku momčad bio Dinamo ili Croatia, dvaput Hajduk, a u posljednjem polufinalnom nastupu prije dvije godine bolja je bila Rijeka. U tom srazu, kao i u onom s Hajdukom u sezoni 2000./01., Osijek nije imao previše izgleda za prolaz. Preostala četiri ispadnja bila su tijesna. U sezoni 2004./05. Osijek je bio najbliže ulasku u finale. Izgubio je na Poljudu u prvom ogledu 2:1, a u uzvratu je bilo 1:1, s tim da je Josip Balatinac u finišu susreta iz slobodnog udarca umjesto mreže zatresao vratnicu. Slično napeto bilo je i u sezoni 1996./97. protiv Croatije. U prvoj utakmici igranoj u Maksimiru bilo je 2:1 za Zagrepčane, pogodak nade zabio je Davor Černe. Osječki uzvrat završio je bez pogodaka, ali ostao je zapamćen po velikoj prilici koju je za Osijek propustio Vlatko Glavaš. Burno je bilo još jedno od polufinala koje je Osijek igrao protiv Croatije, ono iz sezone 2001./02. U njemu je osječka momčad ostvarila jednu od tri pobjede u 16 odigranih polufinala. U Gradskom vrtu bilo je 2:1, a u uzvratu je pobijedio Dinamo s 2:0, ali najdojmljiviji detalj te utakmice nije se dogodio u igri, nego pokraj terena, kada je tadašnji trener Osijeka Miroslav Ćiro Blažević glavom u nos udario varaždinskog arbitra Ivana Novaka...D.Keler